1949年5月27日，摄影师汤姆·凯利为梦露拍摄了数张裸体照片，用以出版金色梦幻小姐月历。梦露为此得到了50美元。登在月历上的照片并没有写上姓名。但是后来有人以匿名信威胁梦露，说要揭露这个事实。结果，梦露自己把这张照片卖给了杂志出版商休·海夫纳。后者便是美国著名情色杂志《花花公子》的创办人。于是，梦露的裸照被登在花花公子的创刊号上。据梦露在《我的故事》中的回忆，当初她这么做完全是因为很穷。尽管当时还未有花花公子女郎的说法，但是梦露已经被公认为第一位花花公子女郎。