与糖王郭鹤年之子郭孔丞的恋情大概是最令邓丽君心伤的一段。先是在新加坡的邂逅，然后熟悉再有恋情，感情走得平稳而有温度。郭孔丞在自家产业的香格里拉酒店宴请邓丽君，向她求婚，并谈论结婚的细节。据邓丽君弟弟邓长禧的说法，邓与郭相识之后，郭孔丞就带邓丽君回家相见家中长辈。由于是著名歌星，邓丽君一进门，即被郭家的工人围住，兴奋地索要签名。因为郭家比较保守，郭孔丞的祖母见到邓丽君才到家中即抢尽了风头，很是不悦。在邓丽君与郭孔丞谈论婚礼细节的时候，郭的祖母向邓丽君提出了三个条件：将过去的历史交代清楚；嫁入郭家后，立即退出演艺圈；断绝与娱乐圈朋友的交往。邓丽君认为这些条件包含歧视，难以接受，提出退婚。于是，这场婚姻，还没有开始就告结束。